The Winchesters, Dean ve Sam'in ebeveynleri John ve Mary Winchesters'ın, nasıl tanıştıkları, aşık oldukları ve genç avcılar olarak birbirlerini ve dünyayı kurtarmak için hayatlarını nasıl riske attıklarını konu ediyor. Babası tarafından doğaüstü yaratıkların avcısı olmak için büyütülen Mary, bir iblis tarafından saldırıya uğradığı sırada John ile tanışır. Bu olağandışı karşılaşma sonucu John, ölümlü varlıkların korkutucu dünyasını keşfeder. Mary'ye aşık olan John, onunla birlikte bu yolculuğa çıkmaya karar verir.